Последствия ослабления Красной армии на деникинском направлении вскоре проявились в полную силу. В мае 1919 года Добровольческая армия взяла под контроль Донбасс. Отразив контрудар Южного фронта, она начала движение вниз и вверх по Днепру. В конце месяца большевикам изменил Махно. Мятеж Григорьева лишь на время оттянул неизбежный конфликт. Троцкий отрицательно относился к анархическому движению на Украине.

Антон Иванович Деникин
«Появляются отряды и армии Григорьевых и всяких других атаманов, батек и дядек, — писал он. — Этот личный культ беспринципного атаманства является в свою очередь мостом к контрреволюционному вырождению партизанства, к прямому предательству на службе у своей или чужой буржуазии. Всё это мы с избытком можем наблюдать на мятеже Григорьева».

Очевидно, Троцкий и лично не доверял приверженности Махно коммунистическим идеям.

После прорыва фронта Деникиным 23 мая дивизия Махно самовольно оставила его. Первым решением командования было распоряжение перебросить для закрытия прорыва с Украинского фронта одной бригады с дивизионом артиллерии. Этого оказалось недостаточно. Именно дивизия Махно должна была организовать контрудар по Деникину для восстановления линии обороны. В результате образовался разрыв в 75 верст, который за отсутствием резервов нечем было закрыть. Фактически это была измена, которая во многом способствовала дезорганизации Южного фронта при отходе его сил. 8 июня Троцкий обвинил Махно в предательстве и заявил: «Ныне преступной затее пришел конец. Махно смещен с командования. Махновщина ликвидируется». Сделать это было гораздо труднее, чем сказать.

Подавить восстание на Дону также не удалось, хотя карательная экспедиция контролировалась лично Троцким. 25 мая 1919 года он отдал приказ о начале наступления против повстанцев:

«Солдаты, командиры и комиссары карательных войск! Подготовительная работа закончена. Все необходимые силы и средства сосредоточены. Ваши ряды построены. Теперь по сигналу — вперед! Гнезда бесчестных предателей и изменников должны быть разорены. Каины должны быть истреблены. Никакой пощады к станицам, которые будут оказывать сопротивление. Милость только тем, кто добровольно сдаст оружие и перейдет на нашу сторону».
Главнокомандующий Революционной повстанческой армии Украины Нестор Махно среди своих соратников, 1919 год

Карательная операция Троцкого провалилась. Уже 30 мая Ленин запрашивал председателя РВС:

»…По сведениям, хотя и не совсем проверенным, прорыв на миллеровском направлении разросся и приобрел размеры почти совершенно непоправимой катастрофы. Какие же приняты меры, чтобы помешать противнику соединиться с повстанцами?»

Тем временем на центральном участке Южного фронта, на котором наступала Добровольческая армия, положение оборонявшихся красных становилось всё хуже и хуже. Наступил кризис снабжения. На 1 июня 1919 года советские войска на Украине составляли 8 944 командира, 179 148 красноармейцев, причем на вооружении имелось только 100 348 винтовок. При этом некомплект в частях фронта составил 4 тыс. командиров и 126 800 красноармейцев. На некоторых направлениях катастрофически не хватало боеприпасов. 24 июня член РВС 14-й армии А. С. Бубнов докладывал: «Положение под Екатеринославом более чем катастрофическое, нет ни одного русского патрона, целые рабочие батальоны вырезываются казаками». 10 (23) июня Добровольческая армия взяла Белгород, 11 (24) — Харьков. Военные специалисты, командовавшие войсками Красной армии, бежали, оборона города рухнула. 16 (29) июня добровольцы очистили от красных Крым. На следующий день пал Екатеринослав. Части 14-й армии, оставившие город в большом беспорядке, после боев стали небоеспособны.

Одновременно на соединение с восставшими казаками Дона наступала Донская армия, а Кавказская двинулась на Царицын. 15 июня Гиттис потребовал: «Царицын должен удерживаться нами во что бы то ни стало — это вопрос чести 10-й армии, этого требует главком, и это необходимо». 30 июня (13 августа) Врангель овладел этим городом, отрезав от «красного дерева» Астрахань. Овладеть низовьями Волги белым не удалось, но они существенным образом улучшили положение своего правого фланга. Британцы передали ВСЮР захваченные ими ранее суда Каспийской флотилии, которые попытались заблокировать советскую флотилию, преградив ей выход из Волги.

Летом 1919 года решительное наступление на столицу начал Деникин. 3 (16) июля 1919 г. он подписал в Царицыне «Московскую директиву», предусматривавшую широкое наступление для взятия столицы. Её по направлению Курск — Орел — Тула должна была вести армия Май-Маевского. Сидорин должен был обеспечить фланг Добровольческой армии, двигаясь по линии Воронеж — Рязань и Новый Оскол — Кашира. Врангель должен был продолжить наступление вверх по Волге в направлении на Пензу — Нижний-Новгород и Владимир. Перед началом движения на Москву Май-Маевский должен был обеспечить свой левый фланг взятием Киева и очищением Новороссии и Правобережной Украины. Центр тяжести Гражданской войны перешел с Востока на Юг.

Офицеры добровольческой армии у танка «Генерал Дроздовский».1919 год

9 июля было издано написанное Лениным обращение ЦК РКП (б) «Все на борьбу с Деникиным!»:

«Наступил один из самых критических, по всей вероятности, даже самый критический момент социалистической революции. Защитники эксплуататоров, помещиков и капиталистов, русские и иностранные (в первую голову английские и французские) делают отчаянную попытку восстановить власть грабителей народного труда, помещиков и эксплуататоров, в России, чтобы укрепить падающую их власть во всем мире. Английские и французские капиталисты провалились со своим планом завоевать Украину своими собственными войсками; они провалились со своей поддержкой Колчака в Сибири; Красная Армия, геройски продвигаясь на Урале при помощи восстающих поголовно уральских рабочих, приближается к Сибири для освобождения ее от неслыханного ига и зверства тамошних владык, капиталистов. Английские и французские империалисты провалились, наконец, и со своим планом захватить Петроград посредством контрреволюционного заговора, в котором участвовали русские монархисты, кадеты, меньшевики и эсеры, не исключая и левых эсеров. Теперь заграничные капиталисты делают отчаянную попытку восстановить иго капитала посредством нашествия Деникина, которому они, как некогда и Колчаку, оказали помощь офицерами, снабжением, снарядами, танками и т.д. и т.п. Все силы рабочих и крестьян, все силы Советской республики должны быть напряжены, чтобы отразить нашествие Деникина и победить его, не останавливая победного наступления Красной Армии на Урал и на Сибирь. В этом состоит основная задача момента».

Положение Советской России усложнилось, и с Восточного фронта на юг начали перебрасывать войска. Впрочем, положение Колчака это уже не могло облегчить. К началу августа красные овладели Златоустом и Челябинском, Урал был очищен от белых, ворота в Сибирь открыты. 11 августа Фрунзе распорядился начать наступление с целью выхода к Тоболу. Военный министр Колчака ген. Будберг 4 августа 1919 г. отметил: «Я считаю, что наше спасение в Деникине и в том, чтобы нам удалось продержаться до зимы, приступив немедленно к самым коренным и решительным реформам, как в армии, так и во всей системе государственной работы». В ставке Колчака шли бесконечные совещания, сам адмирал выезжал на фронт для встреч с войсками — ближайшее окружение заверяло его, «что в этом что-то магическое, способное выправить положение».

В начале августа командование Южного фронта запланировало остановить наступление Деникина и разгромить его фланги на Украине и в Поволжье и таким образом вернуть себе утерянную стратегическую инициативу, овладеть Камышиным и Царицыном. Реализовать этот план не удалось, Деникин нанес удар первым, за четыре дня до удара красных, и сорвал возможность концентрации сил, которые должны были действовать против него. 10 августа Южный фронт был прорван, конница ген. К. К. Мамонтова пошла в рейд по советским тылам. Советское командование, занятое подготовкой к наступлению, упустило концентрацию кавалерии противника и её подготовку к прорыву. Ленин был в шоке от новостей о случившемся. 10 августа он обратился к заместителю Троцкого Э. Ф. Склянскому:

«Опоздание наступления в Воронежском направлении (с 1 августа по 10!!!) чудовищно. Успехи Деникина громадны. В чем дело? Сокольников говорил, что там (под Воронежем) у нас в четыре раза больше сил. В чем же дело? Как могли мы так прозевать? Скажите главкому, что так нельзя».
Деникин в танковых частях своей армии, 1919 го

Корпус Мамонтова состоял из трех конных дивизий 13-й, 12-й и Сводной Донских, в каждой из которых было примерно по 2 тыс. шашек, батарея конной артиллерии в 2 орудия, броневик, пулеметные команды. Кроме того, в корпусе имелось до 3 тыс. штыков и артиллерийская группа — 4 дальнобойных орудия и 2 4,5-дюймовых пушки. Радиостанций не было — связь время от времени поддерживалась самолетами. Уже 11 августа кавалерия Мамонтова перерезала железнодорожную линию Грязи — Борисоглебск и заняла станцию Терновка. Было взято около 3 тыс. пленных и 250 вагонов с амуницией. Движение кавалерийских масс по тылам Красной армии быстро привело их в состояние хаоса. Попытка командования фронта ликвидировать прорыв на стыке 8-й и 9-й армий успеха не имели. 15 августа красное командование попыталось преградить путь Мамонтова силой одной кавалерийской бригады, которая была наголову разгромлена. Остатки её рассеялись по всему району и угрозы не представляли. После этого некоторые красноармейские части части начали разбегаться, не вступая в бой.

14 и 15 августа попыталась перейти в запланированное наступление ударная группа 10-й армии Южного фронта. Удары имели частный успех. Развить его далее было невозможно. В тылу Южного фронта действовал Мамонтов, оставлявший за собой хаос на дорогах. Мамонтов угрожал теперь Тамбову и Козлову (совр. Мичуринск) — важнейшему железнодорожному узлу в тылу Южного фронта и городу, где располагался его штаб и фронтовые склады. В Козлове не было частей, которые могли бы защитить город. В Тамбове удалось собрать отряд численностью всего в 1 тыс. штыков. Уже 17 августа командование приступило к эвакуации штаба. Борьба с рейдом белых поглотила все резервы красного командования. Прорыв приобрел стратегический характер, действия белой кавалерии угрожали теперь стабильности всего Южного фронта. 18 августа был взят Тамбов, решающую роль сыграла тяжелая артиллерия и броневик. Белую кавалерию встречала делегация горожан с хлебом и солью. С одной стороны, Мамонтов распустил по домам около 15 тыс. мобилизованных и раздал запасы продовольствия со складов. С другой — в городе три дня шли грабежи и насилия над местными жителями. Белые ушли 21 августа, не сумев настроить горожан в свою пользу.

22 августа конница Мамонтова взяла Козлов. Штаб фронта эвакуировался, но фронтовые склады попали в руки белых. На время было утеряно и управление армиями фронта. В связи с этим 23 августа Совет Рабоче-Крестьянской обороны принял решение о введении военного положения в Рязанской, Тульской, Орловской, Воронежской, Тамбовской и Пензенской губерниях. В тот же день члену РВС Южного фронта М. М. Лашевичу была поручена организация борьбы с рейдом Мамонтова. Козлов был также подвергнут разгрому, что привело к таким же последствиям, как и в Тамбове. Лашевич приказал формировать местные отряды и собирать к угрожаемым районам бронелетучки для усиления местной обороны. Он даже обратился с воззванием к казакам, сообщая о том, что фронт замкнут и они фактически находятся в безвыходном положении, предлагая амнистию на следующих условиях: «Обманутые кавалеристы! Для вас спасение одно: отказаться от постыдного разбойничьего налета на рабочих и крестьян, самим арестовать ваших преступных командиров и протянуть руку примирения рабочим, крестьянам и красноармейцам всей страны». Перехватить корпус не удалось, пропаганда Лашевича успеха не имела.

Усть-Хопёрские казаки

Убедившись в том, что Красная армия отступает, в наступление против нее перешли Петлюра и Галлер. Украинцы двигались на Винницу, поляки — на Житомир. Отношение к красным и белым у петлюровцев и галицийцев было разным. В УГА были готовы признать вариант вхождения в состав России на правах автономии, петлюровцы его отрицали. Отношения между УГА и армией УНР колебались на грани враждебных. Не было единства по украинскому вопросу и среди командования ВСЮР. 3 августа 1919 г. командующий Добровольческой армией и главноначальствующий Екатеринославской, Харьковской, Курской и Полтавской губерний ген.-л. Май-Маевский издал приказ о возвращении обучения на русском языке в школах, где таковое преподавание велось на 1 июля 1914 года и где оно было переведено на украинский в 1918 году. Из преподавания изымался предмет «украиноведение», преподавание малорусского языка и литературы сохранялось в качестве необязательных.

12 (25) августа 1919 года Деникин подписал обращение «К населению Малороссии», автором которого был видный русский юрист профессор Императорского московского университета П. И. Новгородцев. В обращении говорилось:

«Былые ставленники немцев — Петлюра и его соратники, положившие начало расчленению России, — продолжают и теперь совершать свое злое дело создания самостоятельной «Украинской державы» и борьбы против возрождения Единой России. Однако же от изменнического движения, направленного к разделу России, необходимо совершенно отличать деятельность, внушенную любовью к родному краю, к его особенностям, к его местной старине и его местному народному языку. В виду сего, в основу устроения областей Юга России и будет положено начало самоуправления и децентрализации при непременном уважении к жизненным особенностям местного быта. Оставляя государственным языком на всем пространстве России язык русский, считаю совершенно недопустимым и запрещаю преследование малорусского народного языка. Каждый может говорить в местных учреждениях, земских, присутственных местах и суде — по-малорусски. Частные школы, содержимые на частные средства, могут вести преподавание на каком угодно языке. В казенных школах, если найдутся желающие учащиеся, могут быть учреждаемы уроки малорусского народного языка в его классических образцах. В первые годы обучения в начальной шкале может быть допущено употребление малорусского языка для облегчения учащимся усвоения первых начатков знания. Равным образом не будет никаких ограничений в отношении малорусского языка в печати».

Для Деникина украинский вопрос был первым по очереди национальным вопросом, который подлежал немедленному решению. Он видел его решение довольно традиционно и предполагал далее создать три автономные области — Киевскую, Харьковскую и Новороссийскую. Проект устройства юга России, изложенный генералом, устраивал галицийцев, но не устраивал петлюровцев. При этом Петлюра понимал невозможность втягивания в борьбу против Деникина в качестве равноценной силы. План директории, принятый 23 августа и разосланный в войска в качестве инструкции, предполагал отношение к деникинцам как к враждебной силе, но при этом рекомендовал воздерживаться от столкновений с ними и стараться занимать больше территорий. Иначе говоря, этот план строился на том, что Добровольческая армия будет воевать с Красной армией, а войска УНР будут расширять подконтрольную им зону, вытесняя отовсюду деникинцев, не применяя при этом силу. Эта весьма оригинальная концепция поведения была, мягко говоря, противоречивой, что и проявилось почти мгновенно после первых успехов. Подобного рода сотрудничество петлюровцев и добровольцев не могло быть долговечным.