Более двадцати лет кубинское общество переживает острейший экономический и социальный кризис. Распад Советского Союза в 1991 году отправил экономику Кубы в нокаут. С этого момента прекратились поставки Кубе товаров, продуктов и самое главное энергоносителей, а так же закупки товаров у самой Кубы. На этот момент доля СССР в поставках энергоносителей составляла 80% от всего объема. Дефицит бюджета достиг 33% ВВП, зарплаты упали, встало строительство социального жилья. Наступили тяжелые годы голода, дефицита товаров и продуктов, транспорт встал, просто не было бензина. Куба оказалась в жесточайшей блокаде. Фидель Кастро назвал то время: «специальный период революции в мирное время». Был издан закон, который действует и до сих пор, по которому все водители должны были брать попутчиков, так как добраться автостопом куда-либо было единственно возможным способом передвижения по стране. С подачи США, победивших в «Холодной войне», Куба стала не просто изгоем, а опасным врагом, общение и деловые отношения с которым были запрещены.

Для Кубы начались долгие годы поиска новых партнёров, взамен СССР. Здесь нужно особо отметить, что Куба не просила льготных кредитов или бесплатных поставок, речь шла о закупках сырья, энергоносителей, продуктов питания. Но и в этом ей отказывали. Доходило до того, что собранный урожай не на чем было доставлять к потребителю из-за отсутствия бензина. Пустые полки в магазинах, продукты по карточкам, множество недостроенных и не отремонтированных домов, проблемы с транспортом — все это до сих пор кубинская реальность.

Для ослабления кризиса и пополнения бюджета правительство разрешило денежные переводы на Кубу от родственников, проживающих за пределами Кубы. Так же Куба открыла экономику острова для иностранных инвесторов и массового туризма, ранее туризм на Кубе был обменного типа. Сфера обслуживания была отдана в руки местного мелкого бизнеса, в основном маленьким семейным предприятиям.

На рубеже 2000-х ситуация в Латинской Америке стала меняться. К власти в странах континента стали приходить правительства, проводившие более независимую от Вашингтона политику. Аргентина, Боливия, Венесуэла, Эквадор и т.д. стали налаживать экономические и политические связи с Кубой. Так, впервые, Фидель Кастро был приглашён на инаугурацию президента Аргентины — Нестора Киршнера в мае 2003 года. Соглашение Кубы с Венесуэлой позволило получить доступ к относительно дешевым энергетическим ресурсам. В обмен Куба направила на работу в Венесуэлу около 20.000 врачей, спортивных инструкторов и военных советников. В середине 2000-х Китай стал важным экономическим партнером и кредитором Гаваны. С приходом к власти в России президента Владимира Путина постепенно стали восстанавливаться многосторонние связи между Россией и Кубой.

31 июля 2006 года на место председателя Госсовета Кубы, вместо своего заболевшего брата Фиделя Кастро, стал Рауль Кастро, ранее занимавший пост главы вооруженных сил. В 2009 году произошли кадровые перестановки: своих постов лишились заместитель председателя Госсовета Карлос Лахе и министр иностранных дел Фелипе Перес Роке. На место Перес Роке был назначен Бруно Родригес, которого западные СМИ называют «inept hardliner». Рауль убрал из правительства многих министров и советников, которых назначил Фидель, и заменил их армейскими офицерами.

Помимо кубинского песо было введено хождение кубинского конвертируемого песо КУК (C.U.C.) с курсом 0,87 КУК за 1 доллар США. Все импортные товары, а также товары и услуги для иностранцев стали продавать за КУКи.

Отели, построенные испанскими «Соль Мелиа» и «Иберостар» по всей Кубе, дали не только стабильные доходы в твёрдой валюте, но и обеспечили значительную часть кубинцев высокооплачиваемой работой. Но открытие этих отелей привело к резкому росту проституции. Причём это уродливое социальное явление охватило не только женскую половину кубинцев, но и мужскую.

С помощью французских и канадских инвесторов на Кубе началась разработка нефтяных месторождений, которые не так велики. Также Куба начала разработку месторождений никеля (3 место в мире по запасам), хрома, медных и марганцевых руд, фосфатов.

Однако сейчас Куба повторяет историю СССР. Всё больше людей задаются вопросом: почему все работают по-разному, а получают одинаково. Начинает развиваться частный сектор. Работа в нем привлекает многих специалистов важных для базовых отраслей. Доктора и учителя, военные и спасатели уходят в уличные торговцы и таксисты, парикмахеры, где зарплата выше. Это подрывает и без того слабую кубинскую экономику.

Помимо экономических трудностей остро стоит вопрос о преемственности власти. Кто будет управлять Кубой после Рауля, которому уже 80 лет?

Сегодня, как никогда ранее, Куба стоит на распутье. С одной стороны, не ослабевает признательность старшего поколения Советскому Союзу (России) и любовь ко всему русскому. С другой стороны — притягательность для молодёжи высоких зарплат в США и американский образ жизни, о чем говорят американские флаги, вывешенные кубинцами, после того как Барак Обама объявил о нормализации дипломатических отношений с Кубой и возможном ослаблении санкций.

Как будут дальше развиваться события на Кубе? Мнение экспертов и аналитиков едино: основные события и изменения произойдут уже в следующем 2015 году.

Куба сегодня — это козырная карта. И в чьей колоде она окажется, тот и укрепит своё влияние в Латинской Америке.